Barbital

Strukturformel
Allmän
Ej äganderätt	Barbital
andra namn	5,5-dietylbarbitursyra ( IUPAC ) ; 5,5-dietyl- (1 H , 3 H , 5 H ) -pyrimidin-2,4,6-trion; Veronal;
Molekylär formel	C 8 H 12 N 2 O 3
Externa identifierare / databaser
EG-nummer	200-331-2
ECHA InfoCard	100 000 301
PubChem	2294
DrugBank	DB01483
Wikidata	Q412409
Läkemedelsinformation
ATC-kod	N05 CA04
Drogklass	lugnande
egenskaper
Molmassa	184,19 g mol −1
Fysiskt tillstånd	fast
Smältpunkt	189-191 ° C
p K s- värde	8,14 (15 ° C)
säkerhets instruktioner
	Observera undantaget från märkningskravet för läkemedel, medicintekniska produkter, kosmetika, mat och foder
GHS-märkning Fara
H- och P-fraser	H: 302
	P: inga P-fraser
Toxikologiska data	600 mg kg −1 ( LD 50 , råtta , oral ) ; 450 mg kg −1 ( LD 50 , råtta , sc ) ; 246 mg kg −1 ( LD 50 , råtta , ip ) ;
	Så långt som möjligt och vanligt används SI-enheter . Om inget annat anges gäller de angivna uppgifterna standardvillkor .

Barbital är ett långverkande derivat av barbitursyra , som tidigare användes som sömnhjälpmedel . Eftersom det lätt kan leda till döden om det doseras felaktigt - eftersom det hämmar de flesta metaboliska processer - och det också finns en risk för missbruk, används det inte längre inom detta applikationsområde.

historia

Barbital producerades först 1882 av Max Conrad och Max Guthzeit utan ytterligare identifiering. Tjugo år senare, 1902, syntetiserades den först av Emil Fischer och hans brorson Alfred Dilthey och karakteriserades av Josef von Mering som ett sovpiller. Merck lanserade Barbital i tablettform under varumärket Veronal 1903 som det första barbituratet. I kombination med amidopyrin annonserades det som Veramon under många år, bl.a. också som ett botemedel mot menstruationskramper , som säljs av företaget Schering-Kahlbaum AG . Färdiga läkemedel som innehåller barbital finns inte längre på den globala marknaden idag.

Tillverkning

Barbital är preparativt tillgänglig från dietylmalonsyradietylester och urea . Reaktionen äger rum vid 100 ° C under påverkan av natriumetoxid, dinatriumsaltet av 5,5-dietylbarbitursyra utfälls. Barbital kan också framställas direkt från disyrakloriden av dietylmalonsyra och urea med samma utbyte. Redan 1904 använde Fischer termen "veronal" för den alkalifria substansen.

Använd i kemi

Dietylbarbitursyramonodiumsaltet används som en buffertlösning i elektrofores ( veronal acetatbuffert ), vanligtvis som en 0,02 till 0,05 molär lösning . Eftersom upphandling är kraftigt begränsad av narkotikalagen används den dock sällan.

Barbital inom litteratur, film och musik

Glasflaska för veronal

Barbital var känt som ett preparat som används för självmord och citeras ofta i litteraturen som ett självmordsmedel under det tidigare vanliga varumärket Veronal fram till 1960-talet , till exempel i Arthur Schnitzlers Miss Else eller Vicki Baums People in the Hotel .

I Agatha Christies kriminalroman 1926 Alibi ( Mordet på Roger Ackroyd ) både den rika änkan fru Ferrars och senare hennes utpressare Dr. Sheppard dödades av veronal, båda med självmordsavsikt.

I filmen Die Sünderin (1951) avlivar den ledande skådespelerskan aktivt sin pojkvän med veronal och begår sedan självmord på samma sätt. I filmen Once Really Live (1952) svarade en sjuksköterska på frågan om vad hon skulle göra om hon hade cancer : ”Det finns tillräckligt veronal i det här huset, doktor.” De upprepade självmordsförsöken från en av im är nästan pågående gag Bakgrund till figuren i Dany, kallad Monti , skriv (1956) för att beskriva: Eftersom modedesignern och kvinnan Hannes Pratt ( Rudolf Prack ) fortsätter att röra henne fortsätter hon att förgifta sig själv; dosen mäts alltid "skickligt". I Elevator to the Scaffold (1958) försöker Veronique och Louis självmord med Veronal.

På albumet Lyckligtvis i rapparen Marterias framtid är en låt tillägnad sömntabletten veronal. Drogen förekommer också i låten Lasky Jedne Plarovlasky (album Original Gasman Band , 1989) av München-bandet FSK .

I det tolfte avsnittet ( atomspöken ) i radioserien Larry Brent ska titelhjälten dödas med veronal, vilket förhindras av blodtvätt. I Truman Capotes novell Breakfast at Tiffany's nämns Veronal flera gånger av den litterära figuren Holly Golightly.

I romanen Stalingrad av författaren Theodor Plievier begår överste Enders självmord med veronal för att undvika att fångas av Röda armén .

I filmen Murder on the Orient Express drogs Edward Ratchett (spelad av Johnny Depp ) med barbital och mördas sedan.

litteratur

Veronal . I: Encyclopædia Britannica . 11: e upplagan. tejp 27 : Tonalite - Vesuvius . London 1911, s. 1037 (engelska, fulltext [ Wikisource ]).
B. Molle, DH Kleist: Veronal . I: Archiv der Pharmazie , 242, 1904, s. 401-406; doi: 10.1002 / ardp.19042420602 - lösligheter och ämnesomsättning

Individuella bevis

↑ ^a^b^c^d^e^f datablad 5,5-dietylbarbitursyra från Sigma-Aldrich , åtkomst 2 december 2016 ( PDF ).Mall: Sigma-Aldrich / datum ej angivet
^ Inträde till Barbital i DrugBank vid University of Alberta , besökt 5 december 2016.
↑ M. Conrad, M. Guthzeit: Om barbitursyraderivat. I: Reports of the German Chemical Society , 15, 1882, s. 2844–2850.
^ Alfred Dilthey (* 22 augusti 1877 i Rheydt, † 22 juli 1915 i Polen / Ryssland) - genealogy.net - Emil Fischer: Från mitt liv . S. 197 ff. Textarkiv - Internetarkiv
F E. Fischer, J. von Mering: Om en ny klass av sömntabletter. I: Therapy of the Present. Volym 44, 1903, s. 97-101.
↑ E. Fischer, A. Dilthey: Om C-dialkylbarbitursyror och om ureiden av dialkylättiksyra . I: Justus Liebigs Annalen der Chemie , 335, 1904, s. 334–368. doi: 10.1002 / jlac.19043350303
↑ AW Frahm, HHJ Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers handbok för farmaceutisk praxis: volym 4: ämnen AK . Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9 , s. 373.
↑ Se till exempel Hans Killian: Endast Herren Gud står bakom oss. Sub umbra dei. En kirurg kommer ihåg det. Kindler, München 1957; här: Licensierad upplaga som Herder pocketbok (= Herder bibliotek. Volym 279). Herder, Freiburg / Basel / Wien 1975, ISBN 3-451-01779-2 , s.29 .

[Sigma-1] tablad 5,5-dietylbarbitursyra från Sigma-Aldrich , åtkomst 2 december 2016 ( PDF ).Mall: Sigma-Aldrich / datum ej angivet

[2] Inträde till Barbital i DrugBank vid University of Alberta , besökt 5 december 2016.

[3] M. Conrad, M. Guthzeit: Om barbitursyraderivat. I: Reports of the German Chemical Society , 15, 1882, s. 2844–2850.

[4] Alfred Dilthey (* 22 augusti 1877 i Rheydt, † 22 juli 1915 i Polen / Ryssland) - genealogy.net - Emil Fischer: Från mitt liv . S. 197 ff. Textarkiv - Internetarkiv

[5] F E. Fischer, J. von Mering: Om en ny klass av sömntabletter. I: Therapy of the Present. Volym 44, 1903, s. 97-101.

[6] E. Fischer, A. Dilthey: Om C-dialkylbarbitursyror och om ureiden av dialkylättiksyra . I: Justus Liebigs Annalen der Chemie , 335, 1904, s. 334–368. doi: 10.1002 / jlac.19043350303

[7] AW Frahm, HHJ Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers handbok för farmaceutisk praxis: volym 4: ämnen AK . Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9 , s. 373.

[8] Se till exempel Hans Killian: Endast Herren Gud står bakom oss. Sub umbra dei. En kirurg kommer ihåg det. Kindler, München 1957; här: Licensierad upplaga som Herder pocketbok (= Herder bibliotek. Volym 279). Herder, Freiburg / Basel / Wien 1975, ISBN 3-451-01779-2 , s.29 .

Languages