Sackarin

Strukturformel
Strukturformel för sackarin
Allmän
Efternamn Sackarin
andra namn
  • 1,2-bensisotiazol-3 ( 2H ) -on-1,1-dioxid
  • Bensoesyrasulfimid
  • E 954
  • SAKARIN ( INCI )
Molekylär formel C 7 H 5 NO 3 S
Kort beskrivning

färglös och luktfri, kristallin fast substans
Externa identifierare / databaser
CAS-nummer
EG-nummer 201-321-0
ECHA InfoCard 100,001.202
PubChem 5143
ChemSpider 4959
DrugBank DB12418
Wikidata Q191381
egenskaper
Molmassa 183,19 g mol −1
Fysiskt tillstånd

fast

densitet

0,83 g cm −3
Smältpunkt

228,8-229,7 ° C
löslighet

lösligt i vatten: 3,3 g · l −1 (20 ° C), mer lösligt i kokande vatten och etanol
säkerhets instruktioner
GHS-märkning
inga GHS-piktogram
H- och P-fraser H: inga H-fraser
P: inga P-fraser
Så långt som möjligt och vanligt används SI-enheter . Om inget annat anges gäller de angivna uppgifterna standardvillkor .

Sackarinkristaller, gjorda fria och sublimerade från natriumsaltet med saltsyra. Mikroskopisk bild i polariserat ljus.

Sackarin ( gammalt Gr . Σάκχαρον sakcharon "socker") är det äldsta syntetiska sötningsmedlet . Det upptäcktes 1878 av kemisterna Constantin Fahlberg och Ira Remsen vid Johns Hopkins University (USA). De informerade om detta den 27 februari 1879.

Som livsmedelstillsats har sackarin beteckningen E 954, den tillåtna dagliga dosen är 5 mg / kg kroppsvikt.

Kemiskt sett är sackarin en o -bensoesyrasulfimid, den innehåller en laktamenhet och en cyklisk sulfonamidenhet . Det härrör från ftalimiden , i vilken en karbonylgrupp har ersatts med en sulfongrupp , vilket därigenom ökar NH-surheten avsevärt.

historia

Efter att Constantin Fahlbergs reaktion kom ur kontroll och kokade över märkte han en söt smak på händerna. Substansen som var ansvarig för detta har blivit känd som sackarin. En patentansökan gjordes sedan för sackarin.

På grundval av detta patent grundade Fahlberg och affärsmannen Adolph List den första sackarinfabriken i Magdeburg, Fahlberg-List- fabriken . År 1894 var den årliga produktionen 33 ton och tre år senare fördubblades den till 66 ton. År 1910 producerade sex sackarintillverkare 175 ton per år.

När det gäller sötningseffekt var sackarin cirka två tredjedelar billigare än konventionellt sockerbetor omkring 1890 , så att sockerbetorindustrin väntades förskjutas. På grund av svårigheterna med hantering kunde sackarin inte etablera sig i det privata köket vid den tiden. Hemmafruar klagade över att mängden för en kopp te var praktiskt taget omöjlig att dosera och att pulvret inte var lämpligt för att damma kakor.

Som ett resultat av sockerindustrins ingripanden förbjöds sötningsmedel i Tyskland 1902. Produktion var endast tillåten för diabetiker. Liknande förbud fanns i nästan alla europeiska länder med undantag av Schweiz , där sackarin fortsatte att produceras och importeras olagligt till Tyskland, Italien, Österrike-Ungern och Ryssland i stor skala ( sackarinsmuggling ).

Från andra världskriget tillätes sötningsmedel igen.

1912, efter tuffa förhandlingar, publicerade det amerikanska jordbruksdepartementet beslut om livsmedelsinspektion 142 baserat på Pure Food and Drug Act från 1907. Beslutet förbjuder sackarin som ingrediens i vanliga livsmedel. Under första världskriget fick sackarin användas igen som ingrediens. En rättegång från chefen för kemilaboratoriet USDA mot Monsanto Chemical Works misslyckades 1916. 1920 överlämnade den amerikanska regeringen en rättegång mot Monsanto, som påstås bryta mot Pure Food and Drug Act genom omfattande försäljning av det "ohälsosamma" sackarinet . Eftersom regeringen inte kunde bevisa sina anklagelser på ett adekvat sätt kunde juryn inte fatta dom. År 1924 misslyckades ett regerings klagomål inför en jury. Rättegångarna avslogs slutligen 1925.

egenskaper

Sackarin-Na: Ett vitt, kristallint pulver

Sackarin är 300 till 700 gånger sötare än socker . Det kan orsaka en bitter eller metallisk eftersmak, särskilt i högre koncentrationer. Till skillnad från det nyare konstgjorda sötningsmedlet aspartam förblir sackarin stabilt vid uppvärmning, även när syror är närvarande. Det är också relativt inert och lätt att lagra.

Blandningar med andra sötningsmedel såsom cyklamat , thaumatin eller acesulfam har till syfte att eliminera nackdelarna med de olika sötningsmedlen. En blandning av cyklamat och sackarin i förhållandet 10: 1 är vanligt i länder där båda sötningsmedlen är lagliga - här döljer båda ämnena varandras (obehagliga) eftersmak.

Sackarin orsakar inte tandförfall . Sackarin är färglöst, absorberas snabbt av människokroppen och utsöndras oförändrat i urinen (efter 24 timmar redan 90%). Sackarin har nästan inget fysiologiskt energiinnehåll och är därför, som alla sötningsmedel, också lämpligt för diabetiker .

Tillverkning

Sackarin framställs kemiskt från toluen med användning av Remsen-Fahlberg-processen .

Produktion av sackarin med Remsen-Fahlberg-processen

I det sista steget oxideras det först med kaliumpermanganat innan imiden bildas med eliminering av vatten.

En annan möjlighet är produktion av ftalsyraanhydrid enligt den nyare Maumee-processen , som emellertid är mindre använd.

Produktion av sackarin från ftalsyraanhydrid

använda sig av

Historiska försäljningsförpackningar från German Sweetener Society Berlin ( Sugar Museum Berlin)

Sackarin används i dietmat, i lätta produkter och som smakförstärkare. Det får endast användas i vissa livsmedel med ett specificerat maximivärde. Till exempel är det maximala värdet i sylt 200 mg / kg, i konserverad frukt och grönsaker 160 mg / kg och i energireducerade drycker 80 mg / l.

INCI- överensstämmande deklaration av ingredienserna i en tandkräm

Vid produktion av foder för smågrisar används sackarin som sötningsmedel, men inte för att stimulera aptiten.

Tandvårdsprodukter ( tandkräm , tuggummi för tandvård) innehåller sackarin som ett sötande, icke-kariesfrämjande ämne.

Vid galvanisering används sackarin för ytbeläggning; det hjälper här för en jämn och spänningsfri nickelbeläggning.

effekt

Förutom den välkända sötningseffekten av sackarin diskuteras också effekter på hungerkänslor och insulinfrisättning; se artikel sötningsmedel . Sackarin fungerar som en karbonanhydras (CA) -hämmare i provröret, typ VII CA är starkast hämmad. CA är ett enzym som är involverat i många fysiologiska processer i kroppen, CA-VII är lokaliserat i hjärnan. Sackarin har också en antibiotisk effekt på tarmfloran, vilket tillskrivs sulfonamidenheten . Studier har visat att det kan utlösa fetma och diabetes, som misstänks vara den förändrade tarmfloran . Sackarin misstänks främja utvecklingen av Alzheimers sjukdom .

Sackarin och cancer

Sackarinvarningsetikett på en amerikansk läskburk

Sedan introduktionen har sackarin undersökts flera gånger för sin hälsosäkerhet.

På 1960-talet konstaterades det i olika studier att sackarin kan ha cancerframkallande (cancerframkallande) effekt hos djur . 1977 publicerades en studie där råttor som fick höga doser sackarin visade en ökning av cancer i urinblåsan hos män . Samma år förbjöds sackarin i Kanada . Den amerikanska FDA övervägde också ett förbud, men sackarin var det enda tillgängliga konstgjorda sötningsmedlet i USA vid den tiden och detta övervägande mötte stark allmänhetens motstånd, särskilt bland diabetiker. Det var inte förbjudet, men mat som innehöll sackarin måste ges en varning från februari 1978. År 2000 upphävdes denna förordning. Sedan dess har den möjliga cancerframkallande effekten varit föremål för många studier. Medan vissa studier hittade en koppling mellan sackarinkonsumtion och ökad cancerfrekvens (särskilt urinblåsecancer) kunde andra studier inte bekräfta detta. En metastudie från 2004 bedömde den möjliga cancerrisken som obetydlig.

Ingen studie har kunnat med säkerhet bekräfta hälsorisker hos människor (vid konsumtion av normala doser). Dessutom visades att den biologiska mekanismen som orsakar cancer hos råttor inte kan överföras direkt till människor på grund av den olika urinkompositionen. De inflytelserika studierna från 1977 kritiserades också för de mycket höga doserna sackarin som matades till råttorna, som ofta översteg den normala konsumtionen av människor hundra gånger.

diverse

En extremt potent nasofarynx irriterande härrör från sackarin. Det är tri- n- propyllei- O- sulfobensimiden i vilken imino-väte har ersatts med en tri- n- propylleiradikal. Ämnet beskrevs 1947 av Saunders i litteraturen. I en utspädning på 1: 25 miljoner orsakar det fortfarande irritation i nasofarynx och lämnar en söt smak.

litteratur

  • Klaus Roth , Erich Lück: The Saccharin Saga, Chemistry in Our Time , 2011, 45 (6), s. 406-423, doi: 10.1002 / ciuz.201100574 .
  • Hubert Olbrich : Sackarin, dess produktion och hantering: Bidrag till historien om förbud och försvar mot smuggling, till tullreformen och upprättandet av tullmuseer Technical University Berlin, German Museum of Technology Berlin, område: Sugar Museum, specialavdelning: Socker- och sockerindustrin, andra utökade upplagan, Berlin: Universitäts-Verlag der TU Berlin 2013, ISBN 978-3-7983-2493-0 .

webb-länkar

Individuella bevis

  1. ↑ Införande på E 954: Sackarin och dess Na-, K- och Ca-salter i den europeiska databasen för livsmedelstillsatser, nås den 29 december 2020.
  2. ↑ Entry på SACKARIN i Cosing databas EU-kommissionen, nås den 26 februari år 2020.
  3. ↑ a b c d Datablad sackarin (PDF) från Merck , öppnat den 25 december 2019.
  4. ↑ a b- post på sackarin. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, nås den 1 juni 2014.
  5. ^ Merck-indexet. En encyklopedi av kemikalier, läkemedel och biologiska ämnen. 14: e upplagan, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1 .
  6. ↑ Bettina Neuse-Schwarz: Sackarin som en kolanhydrashämmare , Pharmazeutische Zeitung , 41/2007.
  7. ^ C. Fahlberg och I. Remsen: Ueber die Oxydation des Orthotoluolsulfamids , rapporter från German Chemical Society , 12 (1879), s. 469-473, doi: 10.1002 / cber.187901201135 .
  8. ↑ Clara von Studnitz, Fürs Haus, praktiskt veckotidning för alla hemmafruar, 31 augusti 1889.
  9. ^ Christian Litz: Tour de sweetness. (PDF; 523 kB) 2008, nås 1 juni 2013 .
  10. ↑ Klaus Roth, Erich Lück: Saccharin Saga. Översatt av W. E. Russey. I: ChemistryViews . ( doi: 10.1002 / chemv.201500087 ).
  11. ↑ a b P. M. Priebe, GB Kauffman: Att göra regeringens politik under vetenskaplig osäkerhet: ett sekel av kontroverser om sackarin i kongressen och laboratoriet. I: Minerva. Volym 18, nummer 4, 1980, s. 556-574, PMID 11611011 .
  12. ↑ Årsbok av American Pharmaceutical Association Volym 9, American Pharmaceutical Association 1922, s 588.
  13. ^ Williams Haynes (1948), amerikansk kemisk industri, 4: 304.
  14. ↑ Christoph Drösser: Det stämmer / rätt: sötningsmedel för smågrisar , Die Zeit, 3 april 2008 (om myten om den aptitretande effekten av konstgjorda sötningsmedel).
  15. ↑ Svar från European Institute for Food and Nutritional Sciences Munich på Die Zeit-artikeln ( Memento från 29 juli 2010 i internetarkivet ).
  16. ↑ Carsten Thöne, Klaus Schmid, Martin Metzner: Inverkan av sackarin på de inre spänningarna i nickelskikt . I: Galvanotechnik 98 (2007), nr 11, s. 2650-2652.
  17. ↑ http://flexikon.doccheck.com/de/Carboanhydrase
  18. ↑ Udo Pollmer: Meal, Diabetes: Beware of Sweeteners , Deutschlandfunk Kultur, sänd den 9 februari 2018.
  19. ^ MR Weihrauch, V. Diehl: Konstgjorda sötningsmedel - bär de en cancerframkallande risk? I: Annals of Oncology . Volym 15, nummer 10, oktober 2004, s. 1460-1465, doi : 10.1093 / annonc / mdh256 , PMID 15367404 (recension).
  20. ↑ H. McCombie, BC Saunders: Giftiga organiska blyföreningar. I: Natur . Volym 159, nummer 4041, april 1947, s 491-494, PMID 20295226 .