Krokonsyra
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allmän | |||||||||||||
| Efternamn | Krokonsyra | ||||||||||||
| andra namn |
|
||||||||||||
| Molekylär formel | C 5 H 2 O 5 | ||||||||||||
| Kort beskrivning |
luktfri mörkgul fast ämne |
||||||||||||
| Externa identifierare / databaser | |||||||||||||
| |||||||||||||
| egenskaper | |||||||||||||
| Molmassa | 142,07 g mol −1 | ||||||||||||
| Fysiskt tillstånd |
fast |
||||||||||||
| Smältpunkt |
> 300 ° C |
||||||||||||
| löslighet |
löslig i vatten och etanol |
||||||||||||
| säkerhets instruktioner | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Så långt som möjligt och vanligt används SI-enheter . Om inget annat anges gäller de angivna uppgifterna standardvillkor . | |||||||||||||
Krokonsyra är en organisk kemisk förening som tillhör gruppen oxokol .
Extraktion och presentation
I ett arbete från 1825 beskriver Leopold Gmelin ett saffrangult, surt ämne som han observerar vid beredningen av kalium med hjälp av en metod av Carl Emanuel Brunner genom att glöda potash med kol och som han kallar krokonsyra. Han observerade, liksom Friedrich Wöhler och Jöns Jakob Berzelius framför sig, bildandet av en mörkgrå, viskös massa. Från detta erhöll han orange nålformade kristaller av ett okänt kaliumsalt, som han kallade "croconic potash" på grund av dess gula färg, härledd från det grekiska ordet χροχον för saffran och äggula. Gmelin erhöll sedan krokonsyra från den förening som idag kallas kaliumkrokonat genom att reagera den med vattenfri alkohol och svavelsyra . I 1843 skapade han den korrekta empiriska formeln K 2 (CO) 5 för croconic kalium . Men bara Rudolf Nietzki kunde bestämma den cykliska och kinoida formen av krokonsyra. Detta gör krokonsyra till den första syntetiserade cykliska karbonylföreningen som erhölls från rent oorganiska utgångsmaterial.
egenskaper
Krokonsyra är en mörkgul ferroelektrisk fast substans som är löslig i vatten och etanol . Föreningen oxiderar i sura medier för att bilda oxalsyra och mesoxalsyra . Det är en stark syra och är känslig för solljus. I fast tillstånd har krokonsyra en speciell struktur som består av remsor, varvid varje "sida" av remsan är en plan ring av fyra molekyler som hålls samman av vätebindningar. Den har en annan struktur i vattenlösning. Den har en ortorombisk kristallstruktur med rymdgruppen Pca 2 1 (rymdgrupp nr 29) .
använda sig av
Krokonsyra används för att framställa 1,3-bis- (2-dimetylamino-5-tienyl) krokonin genom att reagera med dimetyltiofen-2- ylamin . Det används också i organisk syntes och som färgämne för biologiska forskningsändamål. Dessutom är det involverat i produktionen av etrar såsom dimetylkrokonat . Det fungerar som en ligand och bildar koordinationskomplex med metaller som barium , koppar , silver och bly . En högtrycksvariant av anslutningen undersöks som en möjlig explosiv.
Individuella bevis
- ↑ a b c d e f datablad Croconic acid, 98% from AlfaAesar, nås den 13 september 2018 ( PDF )(JavaScript krävs) .
- ↑ a b c Datablad Croconic acid, 98% från Sigma-Aldrich , nås den 13 september 2018 ( PDF ).
- ^ A b Sieghard Neufeldt: Kronologi för kemiska upptäckter och upptäckter . John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66284-7 , pp. 21 ( begränsad förhandsgranskning i Google Book-sökning).
- ↑ Petra Stumm: Leopold Gmelin (1788 - 1853) liv och arbete av en kemist i Heidelberg . Springer-Verlag, 2016, ISBN 978-3-86226-844-3 , s. 135 ( begränsad förhandsgranskning i Google Book-sökning).
- ^ A b Sanghamitra Mukhopadhyay, Matthias Gutmann, Felix Fernandez-Alonso: Vätebindningsstruktur och anharmonicitet i krokonsyra. I: Phys. Chem. Chem. Phys. 16, 2014, s. 26234, doi : 10.1039 / C4CP03713H .
- ↑ Paul-Louis Fabre, Paule Castan, Diane Deguenon, Nicole Paillous: En fotooxidation av krokonsyra till oxalsyra. I: Canadian Journal of Chemistry. 73, 1995, s. 1298, doi : 10.1139 / v95-160 .
- ↑ a b Kiyoyuki Yamada, Nobuhisa Mizuno, Yoshimasa Hirata: Structure of Croconic Acid. I: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 31, 1958, s. 543, doi : 10.1246 / bcsj.31.543 .
- ↑ Dario Braga, Lucia Maini, Fabrizia Grepioni: Croconic Acid and Alkali Metal Croconate Salts: Some New Insights into an Old Story. I: Chemistry - A European Journal. 8, s. 1804, doi : 10.1002 / 1521-3765 (20020415) 8: 8 <1804 :: AID-CHEM1804> 3.0.CO; 2-C .
- ↑ Google Patent: US20170066706A1 - Energetisk högtryckspolymorf av krokonsyra och höga energikompositioner bildade därifrån - Google Patents , åtkom 13 september 2018.