Ritchie lärde sig tennis på familjebanan i Putney , men koncentrerade sig samtidigt till andra sporter. Det var först 1892 att han tog tennis mer på allvar, och från 1894 deltog han regelbundet i tennisturneringar. Han lyckades uppnå de största framgångarna relativt sent i sin karriär.
1908 blev han olympisk mästare i herrarnas singel på gräs när han besegrade tyska Otto Froitzheim 7: 5, 6: 3 och 6: 4 i finalen. Under hela turneringen gav han ingen uppsättning. Han vann också silvermedalj på gräs med James Parke i herrarnas dubbel . I hallen vann han brons utan kamp, i dubbel i hallen misslyckades han med Lionel Escombe i bronsmatchen mot svenskarna Wollmar Boström och Gunnar Setterwall . Han har alltså uppnått varje placering från 1: a till 4: e gång.
På Wimbledon kunde han vinna i herrarnas dubbel med Anthony Wilding 1908 och 1910 , men han nekades en enda seger; 1909 förlorade Ritchie mot Arthur Gore i finalen . Under 1902 , 1903 och 1904 var han också i de enskilda finalen. Dessutom vann Ritchie fem tyska och en irländska mästerskap. 1920, vid 50 års ålder, kunde Ritchie nå semifinalen vid tennismästerskapen inomhus .
Storbritannien
.svg){kind=small}
Tyska mästerskap
John Mason Flavelle
Kurt von Wessely
Anthony Wilding
Irländska mästerskap
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
