Stoltenberg började sin karriär på en Antbed Court på sin fars bomullsgård i New South Wales . 1987 vann han ungdomstiteln i Australian Open , då blev han nummer ett på ungdomsvärlden. Han blev en professionell spelare senare samma år.
1989 nådde han sin första final på turnén i Livingston . Han vann sin första professionella titel 1993 i Manchester . Han var också en del av det australiska Davis Cup- laget, som slutade tvåa samma år efter att ha förlorat mot Tyskland i finalen.
Stoltenbergs största framgång i en Grand Slam-turnering var hans semifinal 1996 på Wimbledon , där han var tvungen att erkänna nederlag för den eventuella vinnaren Richard Krajicek .
Under sin karriär vann Stoltenberg fyra singlar och fem dubbel på turnén. Hans bästa världsrankade positioner var 19: e i singlar och 23: a i dubbel. Han vann sin sista individuella titel 1997 i Coral Springs . 2001 avslutade han sin aktiva tenniskarriär.
Efter att ha gått av från professionell tennis blev han tränare för Lleyton Hewitt .