Isatin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allmän | ||||||||||||||||||||||
| Efternamn | Isatin | |||||||||||||||||||||
| andra namn |
|
|||||||||||||||||||||
| Molekylär formel | C 8 H 5 NO 2 | |||||||||||||||||||||
| Kort beskrivning |
orange-röd fast |
|||||||||||||||||||||
| Externa identifierare / databaser | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| egenskaper | ||||||||||||||||||||||
| Molmassa | 147,13 g · mol -1 | |||||||||||||||||||||
| Fysiskt tillstånd |
fast |
|||||||||||||||||||||
| Smältpunkt |
199-204 ° C |
|||||||||||||||||||||
| löslighet |
|
|||||||||||||||||||||
| säkerhets instruktioner | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Så långt som möjligt och vanligt används SI-enheter . Om inget annat anges gäller de angivna uppgifterna standardvillkor . | ||||||||||||||||||||||
Isatin är en organisk förening och ett derivat av indol .
historia
Isatin isolerades först av den franska kemisten Auguste Laurent , och Adolf von Baeyer lyckades inte med total syntes förrän 1878 . År 1880 utvecklade han en syntesväg baserad på o-nitro- kanelsyra , 1883 patenterade han en syntesväg från 2-nitrobensaldehyd . Som ett resultat behövde indigo inte längre extraheras hårt från växter.
Tillverkning
Tidigare kunde isatin endast erhållas från indigo. Idag är den tillverkad av bensoesyraderivat eller med Sandmeyer- processen.
Anilin ( 1 ) omvandlas till a-isonitrosoacetanilid (hydroxiaminoacetanilid, 2 ) i närvaro av klorhydrat och hydroxylamin , som bildar motsvarande oxim . Genom handling av konc. Svavelsyra cykliserar detta till isatin-3-imid ( 3 ) och förtvålas sedan slutligen till isatin ( 4 ).
egenskaper
Isatin är måttligt lösligt i kallt vatten och mer lösligt i varmt vatten med orange färg. Isatin med röd-orange färg är lätt löslig i etanol . Om du tillsätter lite natriumkarbonat i den uppvärmda vattenlösningen (alkalisk effekt) ändras färgen till rödviolett på grund av deprotonering. När natriumditionit tillsätts till lösningen blir den ljusgul till färglös. Här sker en reduktion till leukoformen, motsvarande diol bildas, vilken kan oxideras igen till dionen med användning av ett lämpligt oxidationsmedel (t.ex. även atmosfäriskt syre). Så den här processen är ett exempel på färgning av kärl . Sönderfallstemperaturen är> 193 ° C, flampunkten är 200 ° C.
använda sig av
Isatin och dess derivat är viktiga utgångsföreningar för indigo (färgämnet i blå jeans ) och indigoliknande färgämnen. Vissa läkemedel har också gjorts av isatin och dess derivat. Isatin i sig är en endogen MAO-hämmare . Numera används isatinderivat inte längre i läkemedelsindustrin på grund av deras leverskadliga effekter.
Individuella bevis
- ↑ Entry på isatin i Cosing databas EU-kommissionen, nås den 30 juni år 2020.
- ↑ a b- post på Isatin. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, nås den 14 juni 2014.
- ↑ en b c d e Entry på isatin i GESTIS substansen databas den IFA , nås den 19 december 2019. (JavaScript krävs)
- ↑ T. Sandmeyer: Om isonitrosoacetanilider och deras kondens till isatiner. I: Helv. Chim. Acta . 2 (1), 1919, s. 234-242, doi: 10.1002 / hlca . 19190020125 .
- Mar CS Marvel, GS Hiers: Isatin In: Organic Syntheses . 5, 1925, s. 71, doi : 10.15227 / orgsyn.005.0071 ; Coll. Vol. 1, 1941, s. 327 ( PDF ).
- ↑ Hans Beyer, Wittko Francke, Wolfgang Walter: Lärobok för organisk kemi. 24., reviderad. Utgåva. Hirzel, Stuttgart 2004, ISBN 3-7776-1221-9 , s. 776-777.
- ^ Römpp: Grundläggande kemikalielexikon. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1998, ISBN 3-13-115711-9 .