Halotan

Strukturformel
	Strukturformel utan stereokemi
Allmän
Eget namn	Halotan
andra namn	2-bromo-2-klor-1,1,1-trifluoretan
Molekylär formel	C 2 HBrClF 3
Kort beskrivning	färglös, flyktig vätska med en söt lukt
Externa identifierare / databaser
EG -nummer	205-796-5
ECHA InfoCard	100.005.270
PubChem	3562
ChemSpider	3441
DrugBank	DB01159
Wikidata	Q32921
Läkemedelsinformation
ATC -kod	N01 AB01
Drogklass	narkotisk
egenskaper
Molmassa	197,39 g mol −1
Fysiskt tillstånd	vätska
densitet	1,871 g cm −3
Smältpunkt	−118 ° C
kokpunkt	50,2 ° C
Ångtryck	324 h Pa (20 ° C)
löslighet	tung i vatten (3,7 g l −1 vid 24 ° C); blandbar med petroleumeter ;
Brytningsindex	1.3697
säkerhets instruktioner
	Observera undantaget från märkningskravet för läkemedel, medicintekniska produkter, kosmetika, mat och foder
H- och P -fraser	H: 315-318-335-360
	P: 201-261-280-305 + 351 + 338-308 + 313
MAK	DFG : 41 mg m −3; Schweiz: 5 ml m −3 eller 40 mg m −3;
Toxikologiska data	29 000 ppm ( LC 50 , råtta , inh. )
Global uppvärmningspotential	50 (baserat på 100 år)
Termodynamiska egenskaper
ΔH f 0	−720,0 kJ / mol
	Så långt det är möjligt och vanligt används SI -enheter . Om inte annat anges gäller de givna uppgifterna för standardvillkor . Brytningsindex: Na-D-linje , 20 ° C

Halotan är ett halogenerat kolväte som syntetiserades av Charles Suckling 1951 för Imperial Chemical Industries . Sedan den första kliniska tillämpningen under handelsnamnet Fluothane den 20 januari 1956 av J. Raventos och Michael Johnstone i Manchester har den använts som den första kliniskt användbara halogenerade inhalationsanestetikum efter kloroform som administrerats via luftvägarna och i stort sett ersatts eter redan 1957. I Europa och USA , 20 till 25 år senare, ersattes halotan till stor del av de nyare halogenerade anestetika ( fluraner som isofluran , sevofluran och desfluran ). Halothane lades till Världshälsoorganisationens lista över viktiga läkemedel 1997 .

Användning av halotan kan leda till malign hypertermi .

Extrahering och presentation

Den industriella syntesen av halotan utgår från trikloreten , som reagerar med vätefluorid i närvaro av antimontriklorid vid 130 ° C för att bilda 2-klor-1,1,1-trifluoretan . Detta reagerar sedan med brom vid 450 ° C för att bilda halotan.

egenskaper

Önskade egenskaper

Halotan är en färglös vätska med en söt lukt. Eftersom halotan är mycket ljuskänsligt lagras det vanligtvis i bruna flaskor. Halotan är lättlösligt i blod och fett. Halotan flyter upp och ner mycket snabbt i blodet , varför det är särskilt lämpligt som bedövningsmedel . Dessutom bildar den inte explosiva blandningar, kan kombineras med lustgas (N ₂ O) (dosreduktion möjlig) och är en extremt potent inhalationsanestetikum. Det terapeutiska intervallet är cirka 0,5–1% atm. Alveolär koncentration.

Oönskade egenskaper

Som nästan alla narkotika har halotan ett smalt terapeutiskt index och orsakar ett dosberoende blodtrycksfall. Pulsen förblir densamma eller minskar med halotan. Halotan sensibiliserar dessutom myokardiet för katekolaminer , varför takykardier också kan förekomma. När de metaboliseras (cirka 15–20%) i levern frigörs bromidjoner, som i stora mängder har en toxisk effekt, kan utlösa allergier och undertrycka immunsystemet. I sällsynta fall (1: 10000) utvecklas halotanhepatit (som en allergisk reaktion), varför det rekommenderas att patienter bedövas med halotan endast var tredje månad. Det bör noteras här att personalen, till skillnad från patienten, kan vara mycket stressande.

Halotan blir allt viktigare som narkotika eftersom halogenerade etrar som enfluran , isofluran eller sevofluran har betydligt bättre farmakologiska egenskaper.

Livslängden i atmosfären är ett år, potentialen för global uppvärmning (GWP) 50 och utsläppen är 250 ton per år.

Handelsnamn

Fluotan (D, aH), Narcotan (D, aH), Halotan BP (CH, aH)

litteratur

Erich Kirchner (red.): 20 år av Fluothane. Springer, Berlin 1978 (= Anaesthesiology and Intensive Care Medicine. Volym 109), ISBN 978-3-540-08602-4 .
Max S. Sadove, Vernon E. Wallace: Halothane. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1962.

Individuella bevis

↑ ^a^b^c^d^e^f^g Entry on 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane in the GESTIS substansdatabas of the IFA , accessed on January 9, 2019. (JavaScript krävs)
↑ ^a^b^c Post på Halothane i ChemIDplus -databasen i United States National Library of Medicine (NLM)
↑ ^a^b Ingång på Halothane. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åtkomst den 25 december 2014.
↑ Swiss Accident Insurance Fund (Suva): Gränsvärden-aktuella MAK- och BAT-värden (sök efter 151-67-7 eller halotan ), öppnade den 2 november 2015.
↑ G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis . Arbetsgrupp I -bidrag till IPCC: s femte utvärderingsrapport. Ed.: Mellanstatliga panelen för klimatförändringar . 2013, kapitel 8: Antropogen och naturlig strålningstvång, s. 24-39; Tabell 8.SM.16 ( PDF ).
↑ David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90: e upplagan. (Internetversion: 2010), CRC Press / Taylor och Francis, Boca Raton, FL, Standard termodynamiska egenskaper hos kemiska ämnen, s. 5-21.
^ M. Johnstone: Det mänskliga kardiovaskulära svaret på fluotanestesi. I: British Journal of Anesthesiology. Volym 28, nr 9, sid 392-410.
↑ Otto Mayrhofer : Tankar om anestesiens 150 -årsdag. I: Narkosläkaren. Volym 45, 1996, s. 881-883, här: s. 882.
↑ Suckling et al: PROCESS FÖR FÖRBEREDELSE AV 1,1,1-TRIFLUORO-2-BROMO-2-CHLOROETHANE. US patent 2921098, beviljat januari 1960, tilldelat Imperial Chemical Industries.
^ HH Frey, W. Löscher: Lärobok i farmakologi och toxikologi för veterinärmedicin. 2: a upplagan. Enke Verlag, 2007, ISBN 3-8304-1070-0 ( begränsad förhandsvisning i Google boksökning).
^ Reinhard Larsen: Anestesi och intensivmedicin vid hjärt-, bröstkorgs- och kärlkirurgi. (1: a upplagan 1986) 5: e upplagan. Springer, Berlin / Heidelberg / New York et al. 1999, ISBN 3-540-65024-5 , sid. 3-6; här: s. 3 f.
↑ Martin K. Vollmer, Tae Siek Rhee, Matt Rigby, Doris Hofstetter, Matthias Hill, Fabian Schoenenberger, Stefan Reimann: Moderna inhalationsanestetika: Potentiella växthusgaser i den globala atmosfären . I: Geofysiska forskningsbrev . 42, nr 5, 2015, s. 1606. doi : 10.1002 / 2014GL062785 .

[GESTIS-1] Entry on 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane in the GESTIS substansdatabas of the IFA , accessed on January 9, 2019. (JavaScript krävs)

[ChemIDplus-2] Post på Halothane i ChemIDplus -databasen i United States National Library of Medicine (NLM)

[roempp-3] Ingång på Halothane. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åtkomst den 25 december 2014.

[4] Swiss Accident Insurance Fund (Suva): Gränsvärden-aktuella MAK- och BAT-värden (sök efter 151-67-7 eller halotan ), öppnade den 2 november 2015.

[5] G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis . Arbetsgrupp I -bidrag till IPCC: s femte utvärderingsrapport. Ed.: Mellanstatliga panelen för klimatförändringar . 2013, kapitel 8: Antropogen och naturlig strålningstvång, s. 24-39; Tabell 8.SM.16 ( PDF ).

[CRC90_5_21-6] David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90: e upplagan. (Internetversion: 2010), CRC Press / Taylor och Francis, Boca Raton, FL, Standard termodynamiska egenskaper hos kemiska ämnen, s. 5-21.

[7] M. Johnstone: Det mänskliga kardiovaskulära svaret på fluotanestesi. I: British Journal of Anesthesiology. Volym 28, nr 9, sid 392-410.

[8] Otto Mayrhofer : Tankar om anestesiens 150 -årsdag. I: Narkosläkaren. Volym 45, 1996, s. 881-883, här: s. 882.

[9] Suckling et al: PROCESS FÖR FÖRBEREDELSE AV 1,1,1-TRIFLUORO-2-BROMO-2-CHLOROETHANE. US patent 2921098, beviljat januari 1960, tilldelat Imperial Chemical Industries.

[10] HH Frey, W. Löscher: Lärobok i farmakologi och toxikologi för veterinärmedicin. 2: a upplagan. Enke Verlag, 2007, ISBN 3-8304-1070-0 ( begränsad förhandsvisning i Google boksökning).

[11] Reinhard Larsen: Anestesi och intensivmedicin vid hjärt-, bröstkorgs- och kärlkirurgi. (1: a upplagan 1986) 5: e upplagan. Springer, Berlin / Heidelberg / New York et al. 1999, ISBN 3-540-65024-5 , sid. 3-6; här: s. 3 f.

[12] Martin K. Vollmer, Tae Siek Rhee, Matt Rigby, Doris Hofstetter, Matthias Hill, Fabian Schoenenberger, Stefan Reimann: Moderna inhalationsanestetika: Potentiella växthusgaser i den globala atmosfären . I: Geofysiska forskningsbrev . 42, nr 5, 2015, s. 1606. doi : 10.1002 / 2014GL062785 .

Languages