Boothby uppmärksammade först sig själv som en av de bästa brittiska tennisspelarna vid sekelskiftet när hon nådde finalen i turneringen på Crystal Palace . 1904 spelade hon den första av 14 gånger vid turneringen i Wimbledon Championships och förlorade där i andra omgången. 1908 nådde hon semifinalen för första gången, där hon besegrades av Charlotte Cooper . Bara en vecka senare deltog hon i tennistävlingen vid de olympiska spelen i London och gick in i de individuella finalerna utan att slåss i tävlingen på fri plats på grund av två bye. Där besegrades hon av Dorothea Douglass-Chambers i två uppsättningar och kunde inte vinna en enda uppsättning i turneringen.
I badminton, som hon spelade främst på vintern, vann hon All England i blandad med Albert Davis Prebble 1909 . 1909 kunde hon också besegra Agnes Morton i finalen i Wimbledon . Eftersom förra årets vinnare Charlotte Cooper inte försvarade sin titel tilldelades hon titeln. I sitt titelförsvar 1910 i individen besegrades hon av Dorothea Douglass , men ett år senare kunde hon nå titelmatchen igen. Den här gången led hon ett krossande 0: 6, 0: 6-nederlag. Detta var det första nederlaget i en Grand Slam-final utan matchvinst och hände bara igen när Steffi Graf vann French Open 1988 . Efter denna turnering kom Boothby aldrig längre än den tredje omgången, men vann i dubbel med Winifred McNair 1913 . År 1914 gifte hon sig med Arthur C. Geen. Hennes senaste deltagande i Wimbledon var 1922.
Hon försökte sedan sin hand på tennis, men tog inte den rollen på allvar förrän 1932. År 1929 designade hon de första officiella lagkläderna för det brittiska laget vid Wightman Cup och följde med laget, men spelade inte själv.
Storbritannien