Wilkinson, som spelade fotboll i Southampton som ungdom och auditionerade framgångsrikt på Aston Villa och Coventry City , blev pro tennis 1989 vid 18 års ålder. Han spelade mestadels på ATP Challenger Tour , där han kunde vinna tre singlar och fem dubbeltitlar under sin karriär. Han var mindre framgångsrik på ATP-turnén . Hans största individuella framgång var kvartfinalen vid drottningens klubbmästerskap efter segrar över Jared Palmer och Goran Ivanišević . I dubbel var han två gånger i en ATP-final, 1997 vid Bournemouth Open och Nottingham Open . Han nådde sin högsta ranking på tennisvärlden 1993 med position 114 i singel och 1998 med position 86 i dubbel.
Hans bästa individuella resultat i en Grand Slam- turnering var att nå den tredje omgången på Wimbledon , som han uppnådde fyra gånger och besegrade spelare som Marc Rosset , Carlos Costa och Jonas Björkman . I dubbeltävlingen nådde han kvartsfinalen i Wimbledon 1993 vid sidan av sin landsmän Paul Hand , bland annat genom att slå Luke och Murphy Jensen , som nyligen vunnit dubbeltiteln vid French Open .
Wilkinson spelade fem individuella matcher för det brittiska Davis Cup-laget mellan 1991 och 1998 . Hans rekord var 2: 3. Hans största framgång med laget var det första omgångsdeltagandet i världsgruppen 1998, som vann 3-2 mot Indien . Wilkinson förlorade sitt enda spel mot Mahesh Bhupathi .
Vid sommar-OS 1992 tävlade han i singlar och dubbel för Storbritannien. I singlar misslyckades han i sitt första omgångsspel mot Younes El Aynaoui , i dubbelspel eliminerades han i första omgången på Andrew Castle sida mot dubbelparen från Argentina.
Efter att ha gått av som professionell arbetade Wilkinson som kommentator och spaltist för ESPN .