I början av sin karriär orsakade Krickstein uppståndelse i Tel Aviv 1983 . Vid 16 års ålder och två månader var han den yngsta vinnaren i en individuell tävling i en ATP-turnering. Han är fortfarande den yngsta vinnaren av en ATP-turnering. Hans nådde topp tio på världsrankingen vid 17 års ålder, som han nådde för första gången 1984, är också oöverträffad. Han nådde den högsta positionen på tennisvärlden 1990, 6: e plats. I sin karriär vann han nio turneringar i herresingel. Totalt vann han cirka 3,7 miljoner dollar i singlar och dubbel.
Aaron Krickstein är farbror till golfaren Morgan Pressel , som han ibland följde med som en caddie . Krickstein var där när Pressel kvalificerade sig som den yngsta spelaren i historien för US Open vid 12 års ålder .