1,1-dimetylhydrazin

Strukturformel
Allmän
Efternamn	1,1-dimetylhydrazin
andra namn	UDMH; Unsymmetrisk dimetylhydrazin (UDMH); N , N- dimetylhydrazin;
Molekylär formel	C 2 H 8 N 2
Kort beskrivning	färglös, aminliknande luktande vätska
Externa identifierare / databaser
EG-nummer	200-316-0
ECHA InfoCard	100 000 287
PubChem	5976
Wikidata	Q161296
egenskaper
Molmassa	60,10 g mol −1
Fysiskt tillstånd	flytande
densitet	0,78 g cm −3
Smältpunkt	−58 ° C
kokpunkt	63 ° C
Ångtryck	164 h Pa (20 ° C)
löslighet	helt blandbart med vatten
Brytningsindex	1,4075 (20 ° C)
säkerhets instruktioner
H- och P-fraser	H: 225-301 + 311 + 331-314-335-350-411
	P: 201-210-261-273-280-301 + 310
MAK	Schweiz: 0,5 ml m −3 eller 1,2 mg m −3
Toxikologiska data	122 mg kg -1 ( LD 50 , råtta , oral ) ; 1060 mg kg -1 ( LD 50 , kanin , transdermal ) ;
Termodynamiska egenskaper
ΔH f 0	48,9 kJ / mol
	Så långt som möjligt och vanligt används SI-enheter . Om inget annat anges gäller de angivna uppgifterna standardvillkor . Brytningsindex: Na-D-linje , 20 ° C

1,1-dimetylhydrazin (sönderdelning UDMH för U nsymmetrisches D i m etyl h ydrazin) är tvåfaldigt vid en N-atom metylerad hydrazin. Till skillnad från det symmetriska dimetylhydrazinet ( 1,2-dimetylhydrazin ) är här båda metylgrupperna bundna till samma kväveatom .

historia

1,1-dimetylhydrazin har använts som raketbränsle sedan 1950-talet på grund av dess långa hållbarhetstid . Idag används dikväveoxid oftast som oxidationsmedel , innan det ofta användes salpetersyra .

Presentation och utvinning

Produktionen av 1,1-dimetylhydrazin är analog med Raschig-syntesen från kloramin och dimetylamin .

{\ displaystyle \ mathrm {NH_ {2} Cl + NH (CH_ {3}) _ {2} \ rightarrow H_ {2} NN (CH_ {3}) _ {2} + HCl}}

En andra syntetisk väg börjar från ättiksyrahydrazid , som reduktivt alkyleras med formaldehyd och väte i det första steget . I det andra steget ger hydrolys målföreningen.

{\ displaystyle \ mathrm {CH_ {3} CONHNH_ {2} +2 \, CH_ {2} O + 2 \, H_ {2} \ rightarrow CH_ {3} CONHN (CH_ {3}) _ {2} +2 \, H_ {2} O}}

{\ displaystyle \ mathrm {CH_ {3} CONHN (CH_ {3}) _ {2} + H_ {2} O \ rightarrow H_ {2} NN (CH_ {3}) _ {2} + CH_ {3} COOH }}

egenskaper

UDMH är en färglös, fiskliknande vätska som kokar vid 63 ° C vid normalt tryck . Den förångningsvärmet vid kokpunkten är 32,55 kJ mol ^-1 . Enligt Antoine är ångtrycksfunktionen resultatet av log ₁₀ (P) = A− (B / (T + C)) (P i bar, T i K) med A = 4.71316, B = 1388.51 och C = −40.613 in temperaturområdet från 237,74 till 293,08 K. Ångorna från 1,1-dimetylhydrazin kan irritera huden och slemhinnorna (ögon, andningsvägar) eller bränna dem vid allvarlig exponering. Vid 20 ° C har den en dynamisk viskositet på 0,56 · 10 ⁻³Pa · s.

Nedbrytningsvärmen bestämd av DSC är −69 kJ mol ⁻¹ eller −1150 kJ kg ⁻¹ .

På grund av dess låga ångtryck och dess höga reaktivitet (särskilt med avseende på ozon ) förväntas den inte fördelas över ett stort område om den kommer in i miljön; det sker snabb nedbrytning.

Säkerhetsrelaterade parametrar

1,1-dimetylhydrazin bildar mycket brandfarliga ång-luft-blandningar. Föreningen har en flampunkt vid -18 ° C. Det explosiva området ligger mellan 2 vol .-% (50 g / m ³ ) som den undre explosiva gränsen (LEL) och 20 vol .-% (490 g / m ³ ) som den övre explosiva gränsen (UEL).) Gränsen spaltbredd var 0,85 mm bestämdes. Detta resulterar i ett uppdrag till explosionsgrupp IIB. Den antändningstemperatur är 240 ° C. Ämnet faller därför i temperaturklass T3.

använda sig av

För produktion av färgämnen , läkemedel och konstgjorda fibrer
Som gasabsorberande för koldioxid och svaveldioxid .
1,1-dimetylhydrazin är den brandfarliga komponenten ( heptyl , ryska) av flytande hypergoliska raketdrivmedel när den används tillsammans med oxidationsmedlen dinitrogen tetroxide ( amyl , Russian) eller RFNA (rökande salpetersyra, AK-27I eller Mélange , Russian). Proton- bärraketten använder 1,1-dimetylhydrazin som bränsle i flera eller alla steg, vilket i händelse av felstart leder till kontaminering i kraschområdet. Under det första Gulfkriget innehöll sovjetiska Scud-missiler 1000 kg vardera UDMH och 3500 kg fumling.
1,1-dimetylhydrazin används inte bara rent utan blandas också med hydrazin som raketbränsle. Kända blandningar med olika koncentrationer av de två komponenterna är Aerozin 50 och UH 25 .
Hösten 2017 antogs UDMH av experter som ett raketbränsle i Nordkoreas kärnkraftsprogram.
För närvarande produceras 1,1-dimetylhydrazin bara i stora mängder i Ryssland och Folkrepubliken Kina .

fysiologi

1,1-dimetylhydrazin absorberas lätt genom huden och har visat sig vara cancerframkallande i djurförsök .

Individuella bevis

↑ ^en^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j^k^l^m post i N, N-dimetylhydrazin i GESTIS substansen databas den IFA , nås den 24 oktober, 2018. (JavaScript krävs)
↑ Datablad 1,1-dimetylhydrazin från Sigma-Aldrich , tillgängligt den 5 mars 2011 ( PDF ).Mall: Sigma-Aldrich / namn ej angivetMall: Sigma-Aldrich / datum ej angivet
↑ Entry på N, N-dimetylhydrazin i klassificerings- och märknings av den Europeiska kemikaliemyndigheten (ECHA), nås den 1 februari 2016. Tillverkare eller distributörer kan expandera en harmoniserad klassificering och märkning .
↑ Schweiziska olycksfallsförsäkringsfonden (Suva): Gränsvärden - nuvarande MAK- och BAT-värden (sök efter 57-14-7 eller 1,1-dimetylhydrazin ), nås den 2 november 2015.
↑ ^a^b datablad 1,1-dimetylhydrazin (PDF) från Merck , öppnat den 8 oktober 2004.
↑ David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90: e upplagan. (Internetversion: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, s. 5-23.
↑ ^a^b Schiermann, J.-P.; Bourdauducq, P.: Hydrazine , i: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2005; doi : 10.1002 / 14356007.a13_177 .
↑ ^a^b Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation , Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
↑ Aston, JG; Wood, JL; Zolki, TP: De termodynamiska egenskaperna och konfigurationen av osymmetrisk dimetylhydrazin i J. Am. Chem. Soc. 75 (1953) 6202-6204, doi : 10.1021 / ja01120a027 .
↑ Grewer, T. Klais, O.: Exoterm nedbrytning - undersökningar av de karakteristiska materialegenskaperna , VDI-Verlag, serie "Humanisierung des Arbeitsleben", Volym 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X , s. 9.
↑ ^a^b^c E. Brandes, W. Möller: Säkerhetsrelaterade parametrar. Volym 1: Brandfarliga vätskor och gaser. Wirtschaftsverlag NW - Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
^ Rudolf Meyer: Explosivstoffe , 6: e upplagan, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0 , s. 92-93.
^ Rudolf Meyer: Explosivstoffe , 6: e upplagan, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0 , s.5.
↑ nytimes.com: Det sällsynta, potenta bränslet som driver Nordkoreas vapen . 17 september 2017.
^ Schmucker Robert & Schiller Markus: Missile Threat 2.0: Tekniska och politiska grunder . Mittler Verlag, 2015, ISBN 3-8132-0956-3 , s. 84.

[GESTIS-1] ↑ ^en^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j^k^l^m post i N, N-dimetylhydrazin i GESTIS substansen databas den IFA , nås den 24 oktober, 2018. (JavaScript krävs)

[Sigma-2] Datablad 1,1-dimetylhydrazin från Sigma-Aldrich , tillgängligt den 5 mars 2011 ( PDF ).Mall: Sigma-Aldrich / namn ej angivetMall: Sigma-Aldrich / datum ej angivet

[CLP_100.000.287-3] Entry på N, N-dimetylhydrazin i klassificerings- och märknings av den Europeiska kemikaliemyndigheten (ECHA), nås den 1 februari 2016. Tillverkare eller distributörer kan expandera en harmoniserad klassificering och märkning .

[4] Schweiziska olycksfallsförsäkringsfonden (Suva): Gränsvärden - nuvarande MAK- och BAT-värden (sök efter 57-14-7 eller 1,1-dimetylhydrazin ), nås den 2 november 2015.

[Merck-5] tablad 1,1-dimetylhydrazin (PDF) från Merck , öppnat den 8 oktober 2004.

[CRC90_5_23-6] David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90: e upplagan. (Internetversion: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, s. 5-23.

[Ullmann-7] Schiermann, J.-P.; Bourdauducq, P.: Hydrazine , i: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2005; doi : 10.1002 / 14356007.a13_177 .

[Majer-8] Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation , Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.

[Aston-9] Aston, JG; Wood, JL; Zolki, TP: De termodynamiska egenskaperna och konfigurationen av osymmetrisk dimetylhydrazin i J. Am. Chem. Soc. 75 (1953) 6202-6204, doi : 10.1021 / ja01120a027 .

[Grewer-10] Grewer, T. Klais, O.: Exoterm nedbrytning - undersökningar av de karakteristiska materialegenskaperna , VDI-Verlag, serie "Humanisierung des Arbeitsleben", Volym 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X , s. 9.

[Brandes-11] E. Brandes, W. Möller: Säkerhetsrelaterade parametrar. Volym 1: Brandfarliga vätskor och gaser. Wirtschaftsverlag NW - Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[Meyer_92-12] Rudolf Meyer: Explosivstoffe , 6: e upplagan, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0 , s. 92-93.

[Meyer_05-13] Rudolf Meyer: Explosivstoffe , 6: e upplagan, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0 , s.5.

[14] ytimes.com: Det sällsynta, potenta bränslet som driver Nordkoreas vapen . 17 september 2017.

[schmucker84-15] Schmucker Robert & Schiller Markus: Missile Threat 2.0: Tekniska och politiska grunder . Mittler Verlag, 2015, ISBN 3-8132-0956-3 , s. 84.

Languages